Кроули

Демон перекрёстков и правая рука Лилит, а позднее и Король Ада. Впервые упоминается Бекки Розен, которая рассказала о том, что кольт был отдан не Лилит, а Кроули. В отличие от других демонов Кроули не поддерживает Люцифера, потому что считает, что Люцифер их всех убьёт вслед за людьми. Для того, чтобы избавиться от Люцифера, Кроули сотрудничает с Винчестерами и помогает им достать кольца всадников, которые являются ключом от клетки Люцифера. После того как апокалипсис был остановлен, Кроули взошёл на вершину адовой иерархии и стал Королём ада. Далее Кроули возжелал получить души чистилища, чтобы стать ещё сильнее и могущественнее. Для этого он заключает союз с Кастиэлем, чтобы разделить души пополам.

Его честолюбие, вкупе с умом и хитростью, делает его очень опасным противником. Опытный манипулятор и интриган, Кроули способен ловко лавировать между противостоящими сторонами и получить от каждой стороны кое-что для себя. Ради достижения собственных целей способен пойти на многое, даже на сделку с ангелами и убить своих подчинённых. Как и все демоны он жесток, беспощаден и презирает человека. Циник и обладает своеобразным чувством юмора. При жизни Кроули носил имя Фёргус Родерик МакЛауд и жил в Шотландии в 17 веке. По крайней мере, упоминаются события его жизни в 1661 году. Он работал портным и продал свою душу демону. Также у него был сын по имени Гэвин, который погиб во время кораблекрушения. Ещё Кроули сам упомянул, что его мать была ведьмой и «кое-чему обучила» его. Вместе с Дином нашёл первый клинок. В десятом сезоне пытается завязать союз с демоном-Дином, однако он выходит из под контроля. Вскоре встречает свою мать, ведьму Ровену.